Els glúcids són compostos orgànics constituïts per carboni, hidrogen i oxigen; en alguns casos poden tenir a més a més altres elements químics com nitrogen o sofre. S’anomenen també hidrats de carboni perquè alguns responen a la fórmula Cn(H2O)m i sucres per el seu sabor, encara que només els baixos massa molecular ho tenen (a més de: substancies incolores, forma cristal•lina, solubles en aigua i gust dolç).
Classificació
- Monosacàrids (3-8 àtoms de carboni)
- Disacàrids (unió de 2 monosacàrids)
- Oligosacàrids (3-12 monosacàrids, units a proteïnes o lípids)
- Polisacàrids (> 13 monosacàrids)
Homopolisacàrid (format pel mateix monosacàrid)
Heteroplisacàrid (format per diferents monosacàrids)
- Gluconoconjugats (monosacàrid + molècula no glucosídica (proteïna o lípid)
Funcions biològiques
- Font d’energia en ATP (GLUCOSA, sacarosa, glicogen i midó)
- Elements estructurals (cel•lulosa, quitina)
- Precursors d’altres biomolècules (aminoàcids i purines). Ex: ribosa (ARN) o desoxiribosa (ADN)
MONOSACÀRIDS
Són la unitat bàsica. Contenen de 3 a 8 àtoms de carboni.
És classifiquen en funció de tres criteris:
a) Número d’àtoms de carboni: trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses i octoses
b) Naturalesa química o grup funcional:
cetoses contenen un grup ceto
alsoses contenen un grup aldehid
c) Estereoisomeria: s’escriu com el carboni 1, el carboni que porta la funció aldehid o cetona més pròxim a la funció cetona, a la part superior i a la resta dels carbonis en ordre descendent. Els monosacàrids que tenen el OH de l’últim àtom de carboni asimètric a la dreta pretereixen a la seria D, els de la seria L el tenen a l’esquerra.
Un carboni asimètric és aquell que té els quatre radicals diferents.
Isomeria: dues espècies químiques són isòmers quan tenen la mateixa composició centesimal i pes molecular però difereixen en certes propietats.
Com calcular el número de molècules isòmers pot tenir un monosacàrid?
2n = número isòmers diferents
n= número de carbonis asimètrics
- Isomeria estructural: propietats físiques i químiques molt diferents perquè tenen el grup funcional diferent tautòmers
- Isomeria espacial o estereoisomeria: propietats físiques i químiques semblants, pot ser:
a) Enantiòmers: igual número de carbonis, igual grup funcional i un és la imatge especular de l’altre
b) Epímers: molècules idèntiques però diferent 1 carboni asimètric
c) Diastereoisòmers: igual numero d’àtoms de carboni i grup funcional però diferent posició dels carbonis asimètrics.
Projecció de Fisher: representació d’una molècula 3D en el pla.
La cadena del carboni és la línia vertical. L’àtom de carboni més oxidat a dalt. Rotació de 180º en el pla no canvia la molècula.
Ciclació dels monosacàrids
Escriuré en paper: uneix el grup funcional amb el grup hidroxil del carboni asimètric més allunyat, el grup hidroxil cedeix l’àtom d’hidrogen i comparteixen l’àtom d’oxigen. Inclina el paper 45º i els grups hidroxil o hidrogen que quedin per sota van fora i els que quedin per dalt van a dintre del pirà o furà.
Ciclació de la D-glucosa és molt poc estable i forma furanosa poc freqüent. Un monosacàrid no pot ciclar-se si té forma L, per això, tots els monosacàrids ciclats són D.
El carboni anomèric és produeix quan el carboni asimètric que a la forma lineal participa a la ciclació juntament amb el grup funcional. Un cop esta cliclat ja no és asimètric i és el grup funcional. És produeix el muto rotació: moviment del OH del carboni anomèric, pot ser β si es situa dalt i α situat per sota.
Totes els monosacàrids tenen poder reductor, ja que, el carboni anomèric esta lliure per poder-se obrir la molècula.
DISACÀRIDS
L’enllaç glicosídic és la unió de dos monosacàrids per un grup hemiacetal (grup aldehid) o grup hemicetal (grup cetona) del grup HO amb qualsevol altre HO d’un monosacàrid alliberant una molècula d’aigua (H2O).
Nomenclatura dels disacàrids:
Poden formar enllaços β o α segons la posició del grup OH del carboni anomèric; i quan tenen el carboni anomèric lliure tenen el poder reductor.
POLISACÀRIDS
Unió de tres o més monosacàrids a través d’enllaços glicosídics.
Homopolisacàrids: unió d’un únic monosacàrid
Funció de reserva:
a) Midó: formació en la fotosíntesis i es situa els cloroplast de les cèl•lules vegetals. Gran quantitat a les llavors (cereals) i tubèrculs (patata). Format per molècules de glucosa per enllaços (α1→4) i estructura lineal. L’enzim que degrada el mido és la α-amilasa.
Tipus: Amilasa és de forma lineal, ja que, es compacten les cadenes per ponts d’hidrogen (per ocupar menys espais).
Amilopectina és ramificada, de tant en tant es produeix una ramificació enllaç (α1→6) entre el 8 i 25 residus es ramifica.
Hi haurà un extrem reductor i la resta són no reductors, l’enzim actua pels punts no reductors així és més ràpid.
b) Glicogen: reserva al fetge i petita quantitat als teixits musculars. Té una estructura semblant a la amilopectina però es diferencien pel número de ramificacions, ja que, és molt més freqüent en el glicogen cada 8 o 12 residus es ramifica. Format per Glucosa (α1→4) amb ramificacions (α1→6).
Funció estructural:
a) Cel•lulosa: característic de les cèl•lules vegetals de forma lineal no ramificada. Format per enllaços (β1→4) de glucosa. No tenim enzims per degradar l’enllaç (β1→4) en el nostre organisme. És formen ponts d’hidrogen perquè les formes lineals de la cel•lulosa es posen en paral•lel entre elles; així que doni rigidesa a les plantes.
b) Quitina: esta format pel derivat de la glucosa: N-acetilglucosamina unides per enllaç (β1→4) (glucosa modificada en el carboni 2). No es pot ramificar, ja que l’enllaç no ho permet. Fa d’estructura als exosquelet d’artròpodes. Recordar que no tenim enzim que pugui degradar aquest polisacàrid.
Heteropolisacàrids: unió de diferents monosacàrids
Funció estructural:
a) Peptidoglucà: format per la unió de dos sucres: N-acetilglucosamina unida per enllaç (β1→4) amb N-acetilmuramic. Tenen cadena lineal.
b) Glucosaminoglicans: Unitats repetitives de dos monosacàrids: N-acetilglucosamina / N-acetilgalactosamina o Acido D-glucuronico / Acid L-iduronic. Forma part de la matriu extracel•lular. Funcions: suport (a la cèl•lula), lubricar (en tendons i articulacions) i flexibilitat (a la pell).
Informació en castellà / Información en castellano: glúcidos
Classificació
- Monosacàrids (3-8 àtoms de carboni)
- Disacàrids (unió de 2 monosacàrids)
- Oligosacàrids (3-12 monosacàrids, units a proteïnes o lípids)
- Polisacàrids (> 13 monosacàrids)
Homopolisacàrid (format pel mateix monosacàrid)
Heteroplisacàrid (format per diferents monosacàrids)
- Gluconoconjugats (monosacàrid + molècula no glucosídica (proteïna o lípid)
Funcions biològiques
- Font d’energia en ATP (GLUCOSA, sacarosa, glicogen i midó)
- Elements estructurals (cel•lulosa, quitina)
- Precursors d’altres biomolècules (aminoàcids i purines). Ex: ribosa (ARN) o desoxiribosa (ADN)
MONOSACÀRIDS
Són la unitat bàsica. Contenen de 3 a 8 àtoms de carboni.
És classifiquen en funció de tres criteris:
a) Número d’àtoms de carboni: trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses i octoses
b) Naturalesa química o grup funcional:
cetoses contenen un grup ceto
alsoses contenen un grup aldehid
c) Estereoisomeria: s’escriu com el carboni 1, el carboni que porta la funció aldehid o cetona més pròxim a la funció cetona, a la part superior i a la resta dels carbonis en ordre descendent. Els monosacàrids que tenen el OH de l’últim àtom de carboni asimètric a la dreta pretereixen a la seria D, els de la seria L el tenen a l’esquerra.
Isomeria: dues espècies químiques són isòmers quan tenen la mateixa composició centesimal i pes molecular però difereixen en certes propietats.
Com calcular el número de molècules isòmers pot tenir un monosacàrid?
2n = número isòmers diferents
n= número de carbonis asimètrics
- Isomeria estructural: propietats físiques i químiques molt diferents perquè tenen el grup funcional diferent tautòmers
- Isomeria espacial o estereoisomeria: propietats físiques i químiques semblants, pot ser:
a) Enantiòmers: igual número de carbonis, igual grup funcional i un és la imatge especular de l’altre
b) Epímers: molècules idèntiques però diferent 1 carboni asimètric
c) Diastereoisòmers: igual numero d’àtoms de carboni i grup funcional però diferent posició dels carbonis asimètrics.
Projecció de Fisher: representació d’una molècula 3D en el pla.
La cadena del carboni és la línia vertical. L’àtom de carboni més oxidat a dalt. Rotació de 180º en el pla no canvia la molècula.
Ciclació dels monosacàrids
Escriuré en paper: uneix el grup funcional amb el grup hidroxil del carboni asimètric més allunyat, el grup hidroxil cedeix l’àtom d’hidrogen i comparteixen l’àtom d’oxigen. Inclina el paper 45º i els grups hidroxil o hidrogen que quedin per sota van fora i els que quedin per dalt van a dintre del pirà o furà.
El carboni anomèric és produeix quan el carboni asimètric que a la forma lineal participa a la ciclació juntament amb el grup funcional. Un cop esta cliclat ja no és asimètric i és el grup funcional. És produeix el muto rotació: moviment del OH del carboni anomèric, pot ser β si es situa dalt i α situat per sota.
Totes els monosacàrids tenen poder reductor, ja que, el carboni anomèric esta lliure per poder-se obrir la molècula.
DISACÀRIDS
L’enllaç glicosídic és la unió de dos monosacàrids per un grup hemiacetal (grup aldehid) o grup hemicetal (grup cetona) del grup HO amb qualsevol altre HO d’un monosacàrid alliberant una molècula d’aigua (H2O).
Nomenclatura dels disacàrids:
Poden formar enllaços β o α segons la posició del grup OH del carboni anomèric; i quan tenen el carboni anomèric lliure tenen el poder reductor.
POLISACÀRIDS
Unió de tres o més monosacàrids a través d’enllaços glicosídics.
Homopolisacàrids: unió d’un únic monosacàrid
Funció de reserva:
a) Midó: formació en la fotosíntesis i es situa els cloroplast de les cèl•lules vegetals. Gran quantitat a les llavors (cereals) i tubèrculs (patata). Format per molècules de glucosa per enllaços (α1→4) i estructura lineal. L’enzim que degrada el mido és la α-amilasa.
Tipus: Amilasa és de forma lineal, ja que, es compacten les cadenes per ponts d’hidrogen (per ocupar menys espais).
Amilopectina és ramificada, de tant en tant es produeix una ramificació enllaç (α1→6) entre el 8 i 25 residus es ramifica.
Hi haurà un extrem reductor i la resta són no reductors, l’enzim actua pels punts no reductors així és més ràpid.
b) Glicogen: reserva al fetge i petita quantitat als teixits musculars. Té una estructura semblant a la amilopectina però es diferencien pel número de ramificacions, ja que, és molt més freqüent en el glicogen cada 8 o 12 residus es ramifica. Format per Glucosa (α1→4) amb ramificacions (α1→6).
Funció estructural:
a) Cel•lulosa: característic de les cèl•lules vegetals de forma lineal no ramificada. Format per enllaços (β1→4) de glucosa. No tenim enzims per degradar l’enllaç (β1→4) en el nostre organisme. És formen ponts d’hidrogen perquè les formes lineals de la cel•lulosa es posen en paral•lel entre elles; així que doni rigidesa a les plantes.
b) Quitina: esta format pel derivat de la glucosa: N-acetilglucosamina unides per enllaç (β1→4) (glucosa modificada en el carboni 2). No es pot ramificar, ja que l’enllaç no ho permet. Fa d’estructura als exosquelet d’artròpodes. Recordar que no tenim enzim que pugui degradar aquest polisacàrid.
Heteropolisacàrids: unió de diferents monosacàrids
Funció estructural:
a) Peptidoglucà: format per la unió de dos sucres: N-acetilglucosamina unida per enllaç (β1→4) amb N-acetilmuramic. Tenen cadena lineal.
b) Glucosaminoglicans: Unitats repetitives de dos monosacàrids: N-acetilglucosamina / N-acetilgalactosamina o Acido D-glucuronico / Acid L-iduronic. Forma part de la matriu extracel•lular. Funcions: suport (a la cèl•lula), lubricar (en tendons i articulacions) i flexibilitat (a la pell).
Informació en castellà / Información en castellano: glúcidos
